לשאלה זו ניתן רמז בקליפ המצורף לקבוצה.
נחדד את הדברים, מהי בעצם הסתירה: בד' כוסות הר"ן נוקט שא"א להקל רק בחד ולהחמיר באידך, משום "אמאי נקל בהני טפי מהני", ולכן אין מנוס וחייבים להחמיר בכולן "כחבילה אחת". ואילו לגבי ספק מוקפת חומה, הוא אומר: כן אפשר! למה לא?… תתחיל להחמיר בי"ד ותקל אח"כ בט"ו. כלומר לא רואים זאת משום מה כ"חבילה אחת".
ועכשיו בא הרמז: יש להתבונן, מתי תחולת חיובי ד' כוסות – בתראי וקמאי – (כלומר מתי הגברא נהיה "בר חיובא" במצוות אלו של ד' כוסות) האם בזמנים שונים או באותה שניה בדיוק…
ומאידך מתי תחולת חיובי קריאת מוקפים ופרזים באותה שניה או לא…
אמור מעתה: מתי ההחמרה היא בכולן כ"חבילה אחת", ומתי "יש חשבון" להחמרה?… כלומר מתי קיימת סברה זו שאי אפשר לעשות "חשבונות והעדפות", ולסדר החמרה סלקטיבית הגיונית דווקא באחד ולא באידך, ומתי כן קיים חשבון הגיוני של החמרה באחת ולא באידך…
כלומר: מצוות ד' כוסות, כמו כל מצוות ליל הסדר, תחולתן חלה מיד בשנייה הראשונה של התקדש החג – ליל ט"ו. (ועל אף שצריך לקיימם לפי הסדר, וקודם שותה תרי קמאי ורק אח"כ תרי בתראי, מ"מ תחולת חיובם באמת חלה מיד "באים כאחד" עם כניסת ליל החג, כמו קריאת שמע שחיובה חלה מיד עם רדת הלילה, למרות שצריך קודם לקרוא את ברכותיה. ופשוט). ומשכך, לא סגי להחמיר רק בקמאי ולהחליט להקל בבתראי, משום "מאי אולמיה האי מהאי" שהרי שניהן חלות כאחת. לכן בהכרח הדין אומר להחמיר בכל הד' כוסות כאחד כ"חבילה אחת".
לא כן קריאת המגילה בספק ערים המוקפות, הרי תחולת חיובם אינה "באים כאחת", שהרי יום י"ד הינו תחולת חיוב י"ד, ועדיין תחולת יום ט"ו לא הגיע לעולם. אשר על כן להקל בשניהם בוודאי אי אפשר, שאז בטלת מצוות קריאת המגילה לגמרי. לכן מחמיר אתה בי"ד, ולמחרת ביום ט"ו "נפתח הספק מחדש", ונוצר ספק לגבי אותו יום גופא, ושוב חוזר הדין "ספק דרבנן לקולא", ומקילים בו ככל ספק דרבנן בעלמא, היות וכבר לא בטלה המצווה ממנ"פ.